中國(guó)科學(xué)院廣州生物醫(yī)藥與健康研究院朱強(qiáng)博士組在利用銅/鐵共催化的炔丙基胺衍生物通過類Meyer?Schuster重排反應(yīng)合成β-氨基烯丙醛衍生物方面取得新進(jìn)展，相關(guān)研究成果已經(jīng)于2014年12月2日在有機(jī)化學(xué)通訊(Organic Letters, 2014, 16, 6288– 6289)上發(fā)表。  

　　Meyer?Schuster重排反應(yīng)在有機(jī)合成中具有重要的作用，該反應(yīng)是合成α, β-不飽和醛酮的主要方法。近年來，科學(xué)家通過改進(jìn)該反應(yīng)，發(fā)展了不同的催化體(釕，銥，金等)來合成結(jié)構(gòu)多樣性的化合物。炔丙胺衍生物是一類重要的有機(jī)原料，也是合成許多藥物和天然產(chǎn)物的重要前體。該研究團(tuán)隊(duì)利用醋酸銅和氯化鐵共催化條件下，高效地實(shí)現(xiàn)了將炔丙胺衍生物轉(zhuǎn)化為結(jié)構(gòu)單一的反式β-氨基烯丙醛衍生物，通過單晶衍射結(jié)構(gòu)證實(shí)了其結(jié)構(gòu)為反式。該反應(yīng)的優(yōu)點(diǎn)主要表現(xiàn)為反應(yīng)條件溫和，底物的適用性廣泛，產(chǎn)物結(jié)構(gòu)單一，有效地彌補(bǔ)了傳統(tǒng)合成β-氨基烯丙醛衍生物方法的不足。更重要的是，該反應(yīng)產(chǎn)物能夠在鈀催化下進(jìn)一步轉(zhuǎn)化為具有潛在藥理活性的3-位取代的吲哚衍生物。該方法的建立為今后高效地設(shè)計(jì)合成具有廣泛生物活性的雜環(huán)化合物奠定了基礎(chǔ)。  

　　該研究得到國(guó)家自然科學(xué)基金( 21202167)的資助。