銅催化的Ullmann類偶聯(lián)反應(yīng)是構(gòu)建芳基碳雜鍵最為經(jīng)典以及重要的方法之一,在有機(jī)合成以及藥物研發(fā)中應(yīng)用極為廣泛。但在Ullmann類偶聯(lián)反應(yīng)中獲得光學(xué)選擇性是一個(gè)顯著的挑戰(zhàn)。在這類偶聯(lián)反應(yīng)一百多年的歷史中，僅有一例催化的不對(duì)稱反應(yīng)報(bào)道。

中科院廣州生物院蔡倩博士課題組與南京大學(xué)俞壽云博士課題組合作，采用不對(duì)稱去對(duì)稱化的方法，首次高光學(xué)選擇性的實(shí)現(xiàn)了銅催化的Ullmann C-N偶聯(lián)反應(yīng)。在CuI/(R)-BINOL衍生的配體作用下，1,3-二（2-碘芳基）丙-2-胺類化合物通過分子內(nèi)的去對(duì)稱化C-N偶聯(lián)反應(yīng)，可以高收率及高光學(xué)選擇性的得到含叔碳或季碳手性中心的二氫吲哚產(chǎn)物。這一方法也同樣適用于高光學(xué)選擇性的合成1,2,3,4-四氫喹啉化合物。目前該方法相關(guān)成果已經(jīng)被《美國(guó)化學(xué)會(huì)志》接收并在線發(fā)表。

該項(xiàng)目由國(guó)家自然科學(xué)基金，國(guó)家重大新藥創(chuàng)制專項(xiàng)基金等資助。